Uwaga: Wpisy dotyczące napojów alkoholowych mają na celu zapoznanie czytelnika z właściwościami chemicznymi tych produktów i drogami ich generowania – w żadnym razie nie stanowią zachęty do konsumpcji.
Etanol jest toksyczny i uzależnia, w stanie czystym powoduje podrażnienie skóry i oczu. Według aktualnego stanu wiedzy medycznej każda dawka spożytego etanolu jest szkodliwa dla zdrowia, niezależnie od tego, jakie dobroczynne związki mógłby prócz tego zawierać napój alkoholowy. Etanol jest ponadto substancją rakotwórczą.
Zwyczaj zakłócania działania swojego mózgu przez intencjonalną konsumpcję substancji zwanych psychoaktywnymi wykracza poza nasz gatunek: robią tak również niektóre ptaki oraz inne ssaki. Istnieją przesłanki, by sądzić, że zwyczaj ten nie był obcy także wcześniejszym gatunkom z rodzaju Homo. Rozważenie psychologicznych przyczyn takich działań mogłoby być interesujące, tu jednak skupimy się na chemii.
Proces fermentacji powodujący przeprowadzenie cukrów obecnych w owocach i warzywach w etanol lub kwas octowy zachodzi w przyrodzie w sposób całkowicie naturalny. Węglowodany stanowią źródło cennego węgla, więc nic dziwnego, że różne organizmy żywe – zarówno jedno-, jak i wielokomórkowe – wykorzystują je jako pokarm. A przemiana materii zawsze prowadzi do powstania jakichś odpadów i właśnie takim odpadem (metabolitem) u wielu gatunków drożdży żywiących się węglowodanami jest etanol. Być może – podobnie jak tlen w przypadku organizmów fotosyntetycznych – możemy go nawet określić jako metabolit użyteczny.
Przydatność etanolu wykracza bowiem poza przemysł spożywczy. Alkohol ten jest stosowany w medycynie jako środek antyseptyczny oraz antidotum na zatrucia glikolem etylenowym i metanolem, jako rozpuszczalnik niektórych leków, a także konserwant przeciwdziałający mikroorganizmom. Jednak największe zastosowanie etanol znajduje jako paliwo lub dodatek do paliwa do silników spalinowych. Powoduje on mniejsze emisje szkodliwych półproduktów spalania i ma wyższą liczbę oktanową niż benzyna, co z kolei powoduje lepsze spalanie i większy moment obrotowy. Zastosowanie to jest szczególnie popularne w Brazylii, gdzie wykorzystuje się je od lat 80. XX wieku (w 2005 roku skonstruowano tam nawet silnik samolotowy napędzany etanolem).
Poza tym etanol może stanowić składnik paliwa rakietowego oraz paliwo do ogniw paliwowych. Do innych zastosowań etanolu należą wykorzystanie go jako substratu w syntezie organicznej, jako rozpuszczalnika ekstrakcyjnego, rozpuszczalnika do farb i lakierów oraz jako cieczy do napełniania termometrów.
Węglowodany (z których wytwarzają etanol drożdże) występują powszechnie w przyrodzie; wiele części roślin zawiera je w formie gotowej do fermentacji (cukry proste w owocach) albo w postaci, którą łatwo do fermentacji przygotować (skrobia w ziarnach zbóż, bulwach itp.). Często dzieje się to nawet samoczynnie, więc zdarza się, że np. owoce fermentują i powstaje w nich etanol, ponieważ mikroorganizmy przeprowadzające fermentację są w przyrodzie powszechne. Przy okazji wpisu o piwie w ubiegłym roku wspominałem, że istnieją specyficzne rodzaje tego napoju, które fermentuje się z użyciem „dzikich” drożdży, czyli drożdży trafiających do kadzi fermentacyjnej samoistnie, a nie dodawanych przez piwowara (zresztą właśnie w taki sposób piwo odkryto, zapewne na wschodnim wybrzeżu Morza Śródziemnego około 13 tysięcy lat temu, jeśli nie wcześniej).
Surowce do otrzymywania etanolu drogą fermentacji występują powszechnie praktycznie pod każdą szerokością geograficzną. Używa się do tego nie tylko winogron i innych owoców, ale także trzciny cukrowej albo nawet odpadów przemysłu cukrowniczego, takich jak melasa. Ponadto używane są też surowce skrobiowe, w których skrobię przeprowadza się w prostsze cukry za pomocą słodowania i zacierania. Do takich materiałów należą ziarna zbóż (nie tylko żyto i jęczmień, ale także proso, sorgo, kukurydza, a nawet ryż) i inne części roślin zawierające dużo skrobi, takie jak bulwy naszego ziemniaka.
Powszechną dostępność surowców do otrzymywania napojów alkoholowych ilustruje ludowe powiedzenie „tylko z kamienia nie upędzisz”, aczkolwiek Jakub Wędrowycz z książek Andrzeja Pilipiuka podważa jego zasadność, prezentując tzw. „karbidówkę”, otrzymaną, rzecz jasna, z karbidu. Jednak nawet zakładając, że uznamy karbid za kamień, to nie jest on źródłem węglowodanów. Jak wiemy, karbid to zwyczajowa nazwa acetylenku (nadwęglika) wapnia – czy da się z niego otrzymać etanol?
Otóż da się jak najbardziej, i mamy tu do wyboru dwie drogi, aczkolwiek obie zaczynają się od hydrolizy karbidu.
1. Hydroliza karbidu (otrzymywanie etynu)
Karbid reaguje z wodą, dając etyn (acetylen) i wodorotlenek wapnia:
CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
W metodzie bezpośredniej wykonujemy potem:
2. Uwodornienie etynu (otrzymywanie etenu)
Etyn jest redukowany wodorem do etenu (etylenu) w obecności katalizatora:
C₂H₂ + H₂ → C₂H₄
3. Hydratację etenu (otrzymywanie etanolu)
Eten reaguje z wodą w obecności katalizatora, tworząc etanol:
C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH
W metodzie okrężnej natomiast:
2. Przeprowadzenie etynu w etanal (aldehyd octowy/etanowy)
Można to wykonać poprzez bezpośrednią hydratację etynu do etanalu (reakcja Kuczerowa, katalizowana np. bromkiem rtęci(II), kiedyś stosowana w przemyśle, ale dziś o znaczeniu historycznym):
C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO
Dziś częściej stosuje się proces Wackera, który polega na utlenianiu etynu do etanalu tlenem z powietrza wobec katalizatora będącego roztworem wodnym chlorku palladu(II) i chlorku miedzi(II):
2C₂H₂ + O₂ → 2CH₃CHO
3. Redukcja etanalu do etanolu (katalizowana niklem, palladem lub platyną)
CH₃CHO + H₂ → C₂H₅OH
Trzeba zauważyć, że etanol otrzymany tymi metodami nie nadaje się do bezpośredniej konsumpcji.
Post pierwotnie opublikowany na facebookowej grupie „Chemia dla nauczycieli” wydawnictwa Nowa Era.
[źródła: https://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol; https://en.wikipedia.org/wiki/Brazil; https://en.wikipedia.org/wiki/Beer#Prehistory; https://en.wikipedia.org/wiki/Natufian_culture; https://en.wikipedia.org/wiki/Raqefet_Cave; https://en.wikipedia.org/wiki/Acetylene#Hydrogenation; https://en.wikipedia.org/wiki/Wacker_process; https://www.who.int/news-room/fact-sheets/detail/alcohol]
[źródła ilustracji: ID 86082677 | Ethanol © Andrii Butko | Dreamstime.com; Benjah-bmm27 (talk · contribs) – Own work, Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=824343; Vassil – Wikimedia Commons, CC0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=131133972; Crates – Hebrew, CC BY 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=3540914; Dani Nadel – Raqefet excavation, CC BY 3.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=26994705]